Плес — приволжская Швейцария, изумруд севера. Изначально город упоминается в XII веке как форпост князя Всеволода Большое гнездо. В 1238 году город был сожжен войсками хана Батыя. Вторично Плес возрождается в 1410 году, когда князь московский Василий I приказывает строить здесь полноценную крепость. От Плесской крепости остались валы и крутые склоны холма. Высота Соборной горы больше пятидесяти метров. В самом центре крепостных стен расположено старейшее здание Плеса — Успенская церковь (1699 г). Раньше рядом стояла еще одна церковь Казанская, но ее снесли. Обе эти церкви изображены на картине Левитана «Тихая обитель».
В XIX веке были построены Торговые ряды, раньше здесь торговали всем подряд. Центральная площадь увенчана Воскресенской церковью ( построена в 1817 г. в честь победы над Наполеоном). Начиная со средних веков обитатели Плеса жили ремеслами, торговлей, поставляли рыбу к царскому двору. Плес славился своими кузнецами, резчиками по металлу. Со временем здесь появилось ткацкое производство и полотняная фабрика. Плес — это город-крепость на Волге, который со временем вознесся благодаря выгодному географическому положению. В начале XIX века Плес — это город-порт. Позже железная дорога, которая прошла мимо через Кинешму, немного снизила хозяйственное значение города. В итоге железная дорога своей дешевизной вытеснила другие способы перевозки грузов. Промышленное будущее Плеса было перечеркнуто. Все последующее время он превращается в город-курорт. Набережная — лицо города, длиною около трех километров. С XVIII века купцы старались селиться на набережной. Сегодня на набережной существует дом-музей Левитана, культурный центр «Художественные промыслы Ивановского края», музей пейзажа (представлены работы Клодта, Левитана, Шишкина).
В 1888 году Исааку Левитану было 28 лет. Вместе с друзьями Левитан отправляется в поездку по Волге. Они замечают этот самобытный городок Плес. Три сезона Левитан проводит в Плесе. На верхней Волге Левитан работал вместе с Софьей Кувшинниковой (художница, возлюбленная Левитана). У них была разница в 13 лет. Муж Кувшинниковой работал в Москве полицейским врачом. Этот любовный треугольник был описан в рассказе Чехова «Попрыгунья».
Гора Левитана — одно из самых интересных мест Плеса, место силы (картина Левитана «Над вечным покоем»). Церковь с картины Левитана сгорела в 1903 году. На ее месте поставили похожую деревянную церковь (1982 год). Эта Воскресенская церковь XVII века была сюда перевезена.
На берегу Волги, в окрестностях Плеса, Федор Шаляпин выстроил для себя дачу. В 1920 годах в доме Шаляпина располагается Дом Отдыха.